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連續(xù)流反應(yīng)技術(shù)：可持續(xù)化生產(chǎn)的利器
【Green Chemistry綜述】連續(xù)流反應(yīng)技術(shù)：可持續(xù)化生產(chǎn)的利器
幾年之間，連續(xù)流反應(yīng)技術(shù)已經(jīng)從小眾的學(xué)術(shù)應(yīng)用研究轉(zhuǎn)化為一種*的工業(yè)技術(shù)。其優(yōu)勢在于該技術(shù)所表現(xiàn)出安全、、高質(zhì)與低成本的特點(diǎn)。讓我們跟隨Chemtrix BV公司的Charlotte Wiles和的腳步，回顧近幾年使用流動(dòng)化技術(shù)進(jìn)行研發(fā)的文章，探討該項(xiàng)技術(shù)在化學(xué)工業(yè)的可持續(xù)生產(chǎn)中所發(fā)揮的作用（該篇綜述Continuous process technology: a tool for
sustainable production發(fā)表于Green Chem., 2014, 16, 55–62，DOI: 10.1039/c3gc41797b）。
什么是連續(xù)流反應(yīng)器？
流動(dòng)反應(yīng)器（flow）、微反應(yīng)器（micro）或者是中級(jí)反應(yīng)器（meso）都是為了增強(qiáng)化學(xué)反應(yīng)的連續(xù)性能而命名的裝置。由于人們?cè)綄?duì)傳統(tǒng)的釜式反應(yīng)中反應(yīng)體積及容器的限制越發(fā)感到不滿，因此，連續(xù)流技術(shù)在這一背景下應(yīng)運(yùn)而生。這項(xiàng)技術(shù)可以根據(jù)具體反應(yīng)過程和目標(biāo)，對(duì)反應(yīng)器尺寸及其性能進(jìn)行很好的優(yōu)化調(diào)整。該技術(shù)的關(guān)鍵在于反應(yīng)系統(tǒng)在滿足所需性能的同時(shí)要使得其體積盡量小。流動(dòng)化技術(shù)表現(xiàn)出了廣泛的使用性能，既可以滿足于小試規(guī)模下對(duì)反應(yīng)基本調(diào)試的需求，也可以滿足大規(guī)模的工業(yè)化生產(chǎn)。因此不管是工藝項(xiàng)目中研發(fā)階段還是生產(chǎn)實(shí)施階段，用戶都能夠充分感受到連續(xù)流技術(shù)區(qū)別于釜式反應(yīng)所帶來的切切實(shí)實(shí)的優(yōu)勢和好處。
連續(xù)流反應(yīng)器的種類
反應(yīng)器的種類和以及其材料構(gòu)成有很多，可以基于反應(yīng)類型進(jìn)行選擇。選擇的時(shí)候同時(shí)也必須要考慮所需要的化學(xué)兼容性、溫度范圍、壓力要求以及其他啟動(dòng)反應(yīng)所需的條件（例如熱、微波、超聲、光化學(xué)或電化學(xué)等等）。已經(jīng)報(bào)道過的反應(yīng)器材料有聚合物、硅、玻璃、金屬和陶瓷。另外，反應(yīng)器的類型還取決于過程研究的目標(biāo)，對(duì)于實(shí)驗(yàn)室級(jí)別的小試反應(yīng)，能夠有一個(gè)簡單的管狀系統(tǒng)可以執(zhí)行反應(yīng)就足夠了。但是，如果是生產(chǎn)級(jí)別的，則需要有更深一層的考慮，即反應(yīng)器的設(shè)計(jì)必須考慮反應(yīng)特性的維護(hù)，如傳質(zhì)、傳熱、反應(yīng)時(shí)間和停留時(shí)間分布，通常會(huì)選用微反應(yīng)器或者是中級(jí)反應(yīng)器。綜上所述，連續(xù)流反應(yīng)技術(shù)可以為從早期開發(fā)到工業(yè)生產(chǎn)的過程提供了一條清晰的開發(fā)途徑。
連續(xù)流進(jìn)程在可持續(xù)化工生產(chǎn)中的作用
工藝優(yōu)化（PI）是發(fā)展可持續(xù)的合成工藝的一個(gè)關(guān)鍵方面，連續(xù)流反應(yīng)器的一個(gè)關(guān)鍵特征是能夠在高壓力下正常運(yùn)行，這有利于在高溫下使用低沸點(diǎn)溶劑和試劑，利于產(chǎn)品的分離。此外，在這種系統(tǒng)中反應(yīng)受到嚴(yán)格的參數(shù)控制，這意味著在沒有保護(hù)基團(tuán)的情況下，可以進(jìn)行選擇性反應(yīng)，從而減少獲得合成目標(biāo)化合物所需的反應(yīng)步驟及純化操作。此外，該策略下工藝放大時(shí)相關(guān)的風(fēng)險(xiǎn)較小。并且也具有很多可觀的資源效益，包括更有效地利用時(shí)間、成本和材料，以及減少廢物產(chǎn)生等。在近對(duì)50家歐洲公司進(jìn)行的調(diào)查中，選擇連續(xù)流技術(shù)的原因主要是考慮到該技術(shù)的安全性，其次是競爭力和產(chǎn)品質(zhì)量。而目前連續(xù)流技術(shù)所帶來的綠色可持續(xù)收益還沒有作為選擇該項(xiàng)技術(shù)的一個(gè)決定性因素，而未來幾年這一因素也會(huì)逐漸引起重視。本文也通過一系列文獻(xiàn)實(shí)例，重點(diǎn)介紹了在實(shí)驗(yàn)室和生產(chǎn)規(guī)模上開發(fā)和執(zhí)行連續(xù)流技術(shù)這一可持續(xù)化學(xué)工藝的技術(shù)應(yīng)用。
連續(xù)流技術(shù)的安全性
在工藝優(yōu)化時(shí)，如何減少溶劑使用是需要考慮的個(gè)問題。在釜式反應(yīng)中，過量溶劑易于對(duì)反應(yīng)熱進(jìn)行控制，因此導(dǎo)致溶劑的過多使用，并增加投料時(shí)間。而連續(xù)流反應(yīng)器中，其更加有效的熱控制能力意味著可以改善溶劑的使用劑量。此外，它們甚至還可以通過過程控制，在高溫下進(jìn)行放熱反應(yīng)。Roberge和Kappe[1]發(fā)展了連續(xù)流合成四氮唑的策略，利用有機(jī)腈中添Sodium azide的方法，使用流動(dòng)反應(yīng)器，使得該工藝安全性有所提高，有效的合成了一系列5位取代的1H-四唑類化合物（圖1）。
圖1 Roberge和Kappe使用連續(xù)流技術(shù)合成5位取代的1H-四唑類化合物
采用雙進(jìn)料管式反應(yīng)器，作者用Sodium azide水溶液（2.5當(dāng)量）與腈的NMP–AcOH溶液反應(yīng)。將體系加熱到220°C，作者能夠安全地原位生成HN3，以75%- 98%的分離產(chǎn)率、5-15分鐘的反應(yīng)時(shí)間，大規(guī)模的合成了四唑化合物。與釜式反應(yīng)相比，作者認(rèn)為流動(dòng)反應(yīng)器為大規(guī)模合成四唑提供了一種更安全的方法，因?yàn)檫B續(xù)流反應(yīng)器中充滿液體，沒有頂空體積。
對(duì)于其他有害試劑的使用以及不穩(wěn)定中間體的合成，一些小組將連續(xù)流技術(shù)用于疊氮化合物的反應(yīng)合成。Seeberger等人[2]探索了該技術(shù)在有效安全地進(jìn)行芳基疊氮化物的熱解或光解等高能反應(yīng)中的使用性能。作者使用不銹鋼管反應(yīng)器（體積= 2 mL）用于一系列高溫（180-220 ℃）條件下由疊氮基丙烯酸酯合成吲哚的反應(yīng)，該反應(yīng)可以用于制備治療精神分裂癥藥物如DAAO抑制劑的前體（1）。反應(yīng)的產(chǎn)率很高（每21 min 8.5 g）。雖然這些反應(yīng)已經(jīng)在實(shí)驗(yàn)室研發(fā)水平特別是在天然產(chǎn)物合成中得到應(yīng)用，但高沸點(diǎn)溶劑和密封管式反應(yīng)器的使用限制了其工業(yè)規(guī)模上的應(yīng)用（如圖2所示）。
圖2 Seeberger使用連續(xù)流技術(shù)用于疊氮基丙烯酸酯的熱解
不穩(wěn)定中間體的現(xiàn)生產(chǎn)
Lappeenranta 理工大學(xué)的Kolehmainen長期從事開發(fā)安全生產(chǎn)過羧酸的工藝，他評(píng)價(jià)了切口 - 叉指式微混合器（slit-interdigital micromixer）的使用性能[3]。5 oC的被證明是優(yōu)的反應(yīng)溫度。作者通過設(shè)計(jì)一種緊湊型的反應(yīng)裝置，以每小時(shí)20 kg（23 wt%）的速度實(shí)時(shí)生產(chǎn)過乙酸，這種方法免去了對(duì)過乙酸這種有害氧化劑的運(yùn)輸。這為未來分散型商業(yè)模式的意義提供了很好的一個(gè)案例思考，因?yàn)檫@有利于降低運(yùn)輸成本，提高生產(chǎn)安全。
快速生成化合物庫
Organ等人利用多毛細(xì)管反應(yīng)器探索了多向合成（diversity oriented synthesis, DOS）方法[4]?？梢酝ㄟ^消除/雙aza-Michael策略一鍋法制備由50個(gè)1,2,5-噻二嗪1,1-二氧化物衍生物組成的化合物庫。使用這種方法，作者能以毫克級(jí)水平生產(chǎn)目標(biāo)物，產(chǎn)率在50%-80%。并通過操作單個(gè)毛細(xì)管反應(yīng)器延長反應(yīng)時(shí)間至兩周進(jìn)而可以提供100-300mg的物料。
的反應(yīng)控制
利用連續(xù)流動(dòng)裝置可以實(shí)現(xiàn)盡可能短的反應(yīng)時(shí)間，Yoshida等人[5]近將其用于制備天然產(chǎn)物Macbecin I（2）的關(guān)鍵中間體的合成。通過控制每步的反應(yīng)時(shí)間，作者能夠以73％的總收率有效地合成目標(biāo)化合物。（如圖3所示）
圖3 連續(xù)流技術(shù)對(duì)反應(yīng)時(shí)間的控制
新型合成路線的實(shí)現(xiàn)
還是要再次提到連續(xù)流反應(yīng)器的優(yōu)異的時(shí)間控制的性能，Kim、Nagaki和Yoshida[6]報(bào)道了在含羰基化合物在不被保護(hù)的情況下，可以進(jìn)行有機(jī)鋰反應(yīng)。使用微通道反應(yīng)器，作者能夠進(jìn)行碘化物 - 鋰交換，反應(yīng)時(shí)間<0.003秒，然后將生成的有機(jī)鋰衍生物與一系列親電試劑反應(yīng)。隨后證明這種新的方法用于可用于合成天然產(chǎn)物Pauciflorol F的關(guān)鍵中間體3（81％產(chǎn)率; 212mg/min），如圖4所示。
圖4 Pauciflorol F的關(guān)鍵中間體3合成中的鋰碘交換反應(yīng)
反應(yīng)選擇性
輝瑞公司的研究人員長期從事對(duì)H3拮抗劑氟代環(huán)丁烷的合成研究[7]，發(fā)現(xiàn)向酮酯中間體中添加Mg配合物需要嚴(yán)格的化學(xué)計(jì)量控制，并控制添加時(shí)間和反應(yīng)溫度才可以實(shí)現(xiàn)反應(yīng)的選擇性。運(yùn)用連續(xù)流技術(shù)有利于目標(biāo)分子的合成（如圖5所示）。利用管式反應(yīng)器，作者在-5℃的反應(yīng)溫度下成功地得到了12g產(chǎn)物（65％產(chǎn)率; 20%副產(chǎn)物）。實(shí)驗(yàn)結(jié)果很好，并且避免了耗時(shí)的1小時(shí)加料時(shí)間。作者構(gòu)建了基于靜態(tài)混合器的千克實(shí)驗(yàn)室設(shè)備，并考察了反應(yīng)器溫度（-25至0℃）對(duì)反應(yīng)的影響。終作者得出結(jié)論，0 oC提供了優(yōu)的溫度并且對(duì)不影響反應(yīng)的選擇性。由此可見，在釜式反應(yīng)中，往往需要低溫條件與控制滴加試劑速率相結(jié)合才能維持的反應(yīng)選擇性。在連續(xù)化技術(shù)中，其表現(xiàn)的熱控制的性能以及化的控制，可以在改善反應(yīng)選擇性的同時(shí)，大大的降低化合物的生產(chǎn)成本。
圖5 連續(xù)流技術(shù)下的選擇性反應(yīng)
避免操作暴露
為了減輕工人在工業(yè)生產(chǎn)中的化學(xué)品暴露問題，Eli Lilly & Company禮來公司的研究人員[8]將連續(xù)流技術(shù)運(yùn)用到了細(xì)胞毒性磺酰胺的生產(chǎn)中（如圖6所示），作者通過篩選一系列溶劑和堿的種類，在65 oC的反應(yīng)溫度下，IPA–H2O–甲苯為溶劑體系中，以99%的轉(zhuǎn)化率合成出目標(biāo)化合物。隨后通過在線逆流萃取和連續(xù)結(jié)晶，的提純化合物。該生產(chǎn)裝置的生產(chǎn)能力為5.2 g/h。
圖6 生產(chǎn)細(xì)胞毒性化合物的連續(xù)流策略
降低生產(chǎn)成本
Buddoo等人[9]報(bào)道了使用靜態(tài)混合器對(duì)從植物油中提取的甘油三酯進(jìn)行酯交換以生產(chǎn)脂肪酸甲酯（FAME）的技術(shù)。表1比較了連續(xù)化和傳統(tǒng)釜式生產(chǎn)技術(shù)，強(qiáng)調(diào)了其在每年2萬噸產(chǎn)量下資本（24%）和制造（11%）成本中的巨大潛在的節(jié)約空間。
表1 釜式反應(yīng)和連續(xù)流技術(shù)在生產(chǎn)FAME中的對(duì)比
亞硝酸酯在化學(xué)和制藥工業(yè)中可作為合成砌塊和試劑，Monbaliu等人[10]研究了玻璃連續(xù)流反應(yīng)器在其合成中的使用（如圖7所示）。舊的工藝采用亞硝酸或氧或硝酸存在下的氮氧化物反應(yīng)，需要較長的反應(yīng)時(shí)間和重復(fù)性的萃取/蒸餾操作，以分離制備亞硝酸酯。為了開發(fā)更經(jīng)濟(jì)性的工藝，Monbaliu等人探討了在流動(dòng)狀態(tài)下使用鹽酸和亞硝酸鈉進(jìn)行液相反應(yīng)的可行性。使用18 oC的反應(yīng)溫度和預(yù)冷卻的進(jìn)料，同時(shí)在反應(yīng)器出口處進(jìn)行了液相分離，以將有機(jī)部分與水分離；并用尿素處理有機(jī)部分，以去除任何過量的亞硝酸。在4.8 s的反應(yīng)時(shí)間內(nèi)，作者能夠分離出純度大于98%且轉(zhuǎn)化率大于99%的亞硝酸異丙酯，而傳統(tǒng)釜式反應(yīng)法的轉(zhuǎn)化率僅為90%。這說明了說明了連續(xù)流技術(shù)合成有機(jī)亞硝酸鹽的可行性，其生產(chǎn)能力可在每年10噸左右。
圖7 流動(dòng)化技術(shù)用于亞硝酸的酯化
多步連續(xù)操作
雙相反應(yīng)系統(tǒng)的使用可以驅(qū)動(dòng)可逆反應(yīng)的平衡向所需方向移動(dòng)，但在快速不可逆反應(yīng)的情況下，同樣的原理也可以應(yīng)用于從反應(yīng)體系中提取/分離目標(biāo)產(chǎn)物。Jensen等人[11]近報(bào)道了一種集成壓力控制的膜基液-液分離器的制造方法。通過控制壓力，作者實(shí)現(xiàn)了己烷-水或乙酸乙酯-水混合物體系的分離（1 - 10 ml/min），通過這種模塊來促進(jìn)溶劑“交換”，可以實(shí)現(xiàn)多步驟連續(xù)流操作。
新的應(yīng)用領(lǐng)域：用于新型材料的合成
除了合成有機(jī)小分子，連續(xù)流反應(yīng)器也逐步發(fā)展為制備納米材料的工具。Abou Hassan等人[12]報(bào)道了他們通過將兩個(gè)流動(dòng)反應(yīng)器串聯(lián)在一起，僅用16分鐘就可合成的高質(zhì)量CoFe2O4納米顆粒。在個(gè)反應(yīng)器中，在室溫下迅速使Fe3+和CO2+均勻化，以提供各自氫氧化物的沉淀物，隨后加熱至98 oC，在此基礎(chǔ)上觀察到非晶形氫氧化物老化并演變?yōu)榻Y(jié)晶CoFe2O4。與釜式工藝所制備的10-20 nm顆粒的相比，二級(jí)流動(dòng)法生成的顆粒平均直徑僅為5 nm。
Maggini等人[13]利用Coflore Agitated Cell 連續(xù)多級(jí)攪拌反應(yīng)器（AM技術(shù)公司）報(bào)告了利用重氮基元功能化碳納米管的方法，這項(xiàng)技術(shù)可以根據(jù)反應(yīng)時(shí)間調(diào)整功能化程度。同時(shí)，該方法吸引人的是將反應(yīng)時(shí)間從釜式反應(yīng)的15小時(shí)縮短到僅僅30分鐘。
Wong等人[14]報(bào)道了在10毫升管式反應(yīng)器中。利用Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)制備聚合物的方法，將單體溶液、鈀催化劑和水溶性堿加入一個(gè)加熱加壓（8 bar）體系中，反應(yīng)0.5～2h后，可以得到70～90%的目標(biāo)聚合物，且分子量分布特性有明顯的改進(jìn)。圖8是一種用于合成共軛聚合物的通用方法，該方法在有機(jī)光伏領(lǐng)域有很大的應(yīng)用價(jià)值。
圖8 連續(xù)流技術(shù)合成共軛聚合物的通用方法
連續(xù)流技術(shù)對(duì)于可持續(xù)生產(chǎn)發(fā)展的推動(dòng)
從綠色化學(xué)的角度來看，連續(xù)流技術(shù)已被證明有助于工藝優(yōu)化、提供新的合成路線、提高反應(yīng)選擇性、降低下游加工成本和提高工藝安全性。然而，雖然連續(xù)流技術(shù)是其他一些制造業(yè)（如食品和石化）經(jīng)常使用的一種技術(shù)。但化學(xué)工業(yè)，特別是制藥工業(yè)中，一個(gè)限制因素是技術(shù)更換需要重新進(jìn)行監(jiān)管審批。美國環(huán)境保護(hù)署可持續(xù)技術(shù)司的Gonzalez報(bào)道了[15]可持續(xù)連續(xù)流工藝的優(yōu)勢，其可以實(shí)現(xiàn)“對(duì)多個(gè)關(guān)鍵反應(yīng)器和反應(yīng)參數(shù)進(jìn)行高度控制”，正如之前討論的一樣。雖然使用連續(xù)化技術(shù)的工業(yè)實(shí)例數(shù)量不斷增加，為了鼓勵(lì)更多用戶體會(huì)到該技術(shù)在反應(yīng)和后處理階段的所表現(xiàn)出的優(yōu)勢，需要報(bào)告更多成功和失敗的實(shí)例，以使得那些潛在用戶能夠有所借鑒，讓人了解這項(xiàng)技術(shù)的成功與現(xiàn)存的挑戰(zhàn)，還有經(jīng)濟(jì)成本上的優(yōu)勢與劣勢。
本文結(jié)論
- 與攪拌反應(yīng)器相比，連續(xù)流反應(yīng)器具有顯著的優(yōu)勢，包括提高對(duì)熱效應(yīng)的處理能力、增強(qiáng)混合能力和更大的操作窗，從而能夠開發(fā)出安全、、穩(wěn)健和可持續(xù)的合成生產(chǎn)工藝。
- 在生產(chǎn)中所帶來的效益不于提高工藝安全性，還包括實(shí)現(xiàn)更、更低成本的工藝，從而降低下游加工成本和人力成本。
- 在實(shí)驗(yàn)室和生產(chǎn)規(guī)模上的應(yīng)用意味著連續(xù)流反應(yīng)器技術(shù)能夠得使得早期研究人員與生產(chǎn)工程師雙雙受益，促進(jìn)安全、和可持續(xù)工藝的發(fā)展。
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Chemtrix 公司簡介：
Chemtrix BV. 公司一直致力于研究實(shí)驗(yàn)室化工廠——用于制藥和化學(xué)工業(yè)的研究和生產(chǎn)的流動(dòng)化學(xué)合成系統(tǒng)，擁有從應(yīng)用于研發(fā)階段的低通量微通道反應(yīng)器（Labtrix Start，Labtrix S1）到生產(chǎn)階段的高通量微通道反應(yīng)裝置（3D-Print，KiloFlow，Protrix，Plantrix），讓使用者可以實(shí)現(xiàn)從研發(fā)到生產(chǎn)的直接跳躍。Chemtrix BV.公司是連續(xù)流化學(xué)合成技術(shù)和連續(xù)流動(dòng)化學(xué)合成儀器的供應(yīng)商，在流動(dòng)化學(xué)領(lǐng)域擁有多項(xiàng)技術(shù)，公司擁有應(yīng)用研究團(tuán)隊(duì)，總部設(shè)在荷蘭，應(yīng)用研發(fā)部門Chemtrix R&D實(shí)驗(yàn)室設(shè)在英國郝爾大學(xué)。由于公司強(qiáng)大的技術(shù)支持，Chemtrix除了提供流動(dòng)化學(xué)反應(yīng)系統(tǒng)產(chǎn)品以外，還提供以下服務(wù)：
1、合同研究、研發(fā)外包
2、化學(xué)可行性研究
3、工藝優(yōu)化
4、放大研究
5、設(shè)備工藝研究
6、合同制造
7、培訓(xùn)
反應(yīng)器采用玻璃材質(zhì)或無壓燒結(jié)碳化硅材質(zhì)，化學(xué)兼容性強(qiáng)，Chemtrix產(chǎn)品系列Labtrix Start，Labtrix S1，KiloFlow，Protrix，Plantrix為用戶提供了從研發(fā)到生產(chǎn)階段各種用途的流動(dòng)反應(yīng)合成系統(tǒng)。
深圳市一正科技有限公司，作為荷蘭Chemtrix公司（微通道反應(yīng)器）、英國AM公司（連續(xù)攪拌多級(jí)反應(yīng)器、催化加氫系統(tǒng)）、英國NiTech公司（連續(xù)結(jié)晶儀、連續(xù)合成儀）在中國區(qū)的代理商和技術(shù)服務(wù)商，為廣大高校和企業(yè)提供連續(xù)合成、在線萃取、連續(xù)結(jié)晶、在線過濾干燥、在線分析等整套連續(xù)工藝解決方案。
公司與復(fù)旦大學(xué)、南京大學(xué)、中山大學(xué)、華東理工大學(xué)、南京工業(yè)大學(xué)、浙江工業(yè)大學(xué)、河北工業(yè)大學(xué)等高校研究機(jī)構(gòu)合作成立微通道連續(xù)流化學(xué)聯(lián)合實(shí)驗(yàn)室，致力于推動(dòng)連續(xù)流工藝在有機(jī)合成、精細(xì)化工、制藥行業(yè)、能源材料、食品飲料等領(lǐng)域的應(yīng)用，合作實(shí)驗(yàn)室可以為客戶的傳統(tǒng)間歇釜式工藝在連續(xù)流工藝上的轉(zhuǎn)變提供工藝驗(yàn)證、連續(xù)流工藝開發(fā)工作，促進(jìn)制藥及精細(xì)化工企業(yè)由傳統(tǒng)間歇工藝向綠色、安全、快速、經(jīng)濟(jì)的連續(xù)工藝轉(zhuǎn)變。
公司與荷蘭Chemtrix B.V.在浙江臺(tái)州、江蘇南京合作組建了連續(xù)流微通道工業(yè)化應(yīng)用技術(shù)中心（以下簡稱“工業(yè)化技術(shù)中心”），旨在打造集連續(xù)流微通道工藝開發(fā)、中試試驗(yàn)、工業(yè)化驗(yàn)證、技術(shù)交流于一體的綜合性連續(xù)流微通道應(yīng)用技術(shù)服務(wù)中心，以為廣大生物醫(yī)藥企業(yè)、化工類企業(yè)提供專業(yè)、完善的智能化連續(xù)流工藝整套系統(tǒng)解決方案及技術(shù)服務(wù)方案。