硼酸鄰二酚COF單體 四(4-硼酸基苯基)甲烷
中文名：四(4-硼酸基苯基)甲烷
英文名：Tetra[4-(dihydroxyboryl)phenyl]methane
CAS NO.：153035-55-3
分子式：C25H24B4O8
分子量：495.69726
溶解性：可溶于DCM、DMF、DMSO等
儲(chǔ)存條件：2-8℃條件密封保存
硼酸鄰二酚COF單體 四(4-硼酸基苯基)甲烷
摘要：以3-甲基-2-硝基苯甲酸甲酯為起始原料,經(jīng)兩步反應(yīng)制得中間體1H-吲唑-7-甲酸甲酯(3);3分別與三氯氧磷,液溴和碘單質(zhì)反應(yīng)制得3的3-位鹵代產(chǎn)物(4b~4d);4d與氟試劑或氰化鋅反應(yīng)制得3-氟(氰基)-3(4a和4e);4d與苯硼酸或甲基硼酸在四三苯基磷鈀催化下反應(yīng)制得3-甲基(苯基)-3(5a和5b);以氫化鈉為堿,3,4a~4c,4e,5分別與4-甲烷磺酰氧基哌啶或3-甲烷磺酰氧基四氫吡咯經(jīng)縮合反應(yīng)制得3的2,3-位取代產(chǎn)物(6a~6n);6a~6n在甲醇中氨解,隨后采用氣體脫去Boc保護(hù)基合成了14個(gè)吲唑類PARP-1劑(7a~7n),其結(jié)構(gòu)經(jīng)1H NMR和ESI-MS表征.生物活性評價(jià)結(jié)果顯示,有7個(gè)目標(biāo)化合物對PARP-1酶活性IC50低于30 nmol·L-1,其中2-(四氫吡咯-4-基)-2H-吲唑-7-甲酰胺(7e)和3-氟-2-(四氫吡咯-4-基)-2H-吲唑-7-甲酰胺(7f)的IC50分別為4.2 nmol·L-1和4.6 nmol·L-1.
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